История заселения и освоения Верхнего Поволжья уходит вглубь веков. Первые поселенцы появились здесь с незапамятных времен. Раскопки курганов, топонимика указывают на то, что территория нынешнего Плёса была заселена ранее девятого века. Тогда здесь обитали угро-финские племена: меря, мурома, весь. В IX-X веках Верхнее Поволжье стало заселяться славянскими племенами. Они вырубали лес, распахивали землю, строили поселки и города. С Х века эти земли входили в состав древнерусского государства – Киевскую Русь, объединявшую славян. На месте нынешнего Плёса, как говорит предание, в XI-XIII веках стоял древний город Чувиль.
Русский писатель Филипп Диомидович Нефедов (родился и жил в Иваново-Вознесенске в 1838 – 1902 гг.), производивший в конце прошлого века археологические раскопки, нашел в нагорной части Плёса и его окрестностях следы древнего поселения. На основе своих находок Нефедов сделал вывод, что древний Чувиль был центром довольно обширной местности. Есть мнение, что название Чувиль произошло от волжского изречения «чувильна» («чувилька»), что обозначало когда-то птичку, пташку, свистульку. Древний Чувиль был расположен почти в центре Ростово-Суздальского княжества. Неподалеку от него в XI-XII веках находились такие города, как Ростов, Ярославль, Кострома, Галич, Чухлома, где первыми жителями также являлись меряне и кривичи. Можно считать достоверным, что Чувиль существовал, по крайней мере, на три столетия раньше, чем был основан Плёс как военное укрепление на Волге, охранявшее подступы к Москве и приволжским городам.
Во второй половине XII века начался распад древнерусского государства на самостоятельные княжества. В числе их возникло Ростово-Суздальское, впоследствии Владимиро-Суздальское. В середине XIII века оно также распалось на Ростовское, Суздальское и другие княжества. Дробление княжеств ослабляло силы русского народа – возникла опасность потери независимости. С запада угрожали немецкие и шведские феодалы, с востока обрушивались монголо-татарские полчища. В 1237 году на восточных границах появился Батый, внук Чингис-хана. Он поодиночке разгромил Рязань, Владимир, Москву, Киев. Верхнее Поволжье подвергалось разорению в 1238 году. По всей вероятности, тогда же был сожжен Чувиль.
В 1409 году полководец Золотой орды эмир Едигей напал на Москву. Великий князь Василий Дмитриевич, сын Дмитрия Донского, оказался застигнутым врасплох. Видя серьезную опасность, он поручил Москву дяде, Владимиру Андреевичу, князю Серпуховскому, а сам с княгинею и детьми спешно выехал в Кострому. Внезапное нападение монголо-татар заставило великого князя серьезно задуматься над случившимся и предпринять необходимые меры на будущее. Он решил построить крепость на Волге – опорный пункт на подступах к Костроме – и в 1410 году «повеле рубити град Плёсо». Очень удачно было выбрано место для крепости – на высокой горе, круто обрывавшейся с трех сторон. С нее очень хорошо видно окрестности и просматривается прямое русло реки – плес, таким образом можно было на большом расстоянии наблюдать за движением вражеских лодок. Южную сторону горы подняли еще выше земляным валом и усилили глубоким рвом. Крепость имела два выхода: на север - к Волге, и на запад - к Троицкой слободе. В крепости располагались деревянная церковь, обширный двор воеводы, дома дружины, склад оружия, продовольствия и фуража. На стенах и башнях крепости стрельцы несли неусыпную дозорную службу. Гарнизон имел огневое оружие.
В самой крепости жили воевода с дружиной и прочие ратные люди, а обычные посадские проживали за стенами крепости: в Троицкой слободе, которая раскинулась на горе к югу от крепости, Прибрежная – у подножия холма с севера от него, Заречная (Рыбная) – за речкой Шохонкой. Но у них всегда была возможность при приближении врага укрыться в крепости.
Очевидно, по особенности этого участка реки получила название и крепость. В словаре Даля слову плёс тоже дается два толкования: первое – колено реки между двумя изгибами, второе – рыбий хвост, или ошиб.
Волга была очень удобна для грабительских походов казанских татар. Они плыли на лодках или продвигались берегом от города к городу. Чтобы не дать им возможность скрытно приблизиться к Плёсу, на левом берегу выставлялись два сторожевых поста. Один – напротив крепости, в Серковской слободе, другой – ниже несколькими верстами, в деревне Сторожево. В реке у деревни Сторожево залегала от берега до берега каменная гряда – отложение ледника. Ратные люди использовали в своих целях эту естественную преграду. Проходы в гряде заваливались камнями или забивались кольями. Когда неприятельские суда приближались к этому месту, дозорные отряды передавали сигналы в крепость, а сами вступали в бой.
Таково предание, передававшееся из поколения в поколение… Но на основании анализа многочисленных документов, литературных источников, а также данных специальных экспедиций делается вывод, что плесская крепость, является частью крупной таможенно-оборонительной системы, включавшей в себя подводный лабиринт, остроги-сторожи, естественные препятствия. Это было крупным военно-оборонительным мероприятием, тесно связанным с объединительной политикой московских князей.
«Один из сторожевых пунктов находился в деревне Сторожево, - пишут архитектор А. Дьяков и кандидат исторических наук В. Халтурин в статье «Тайна Плёса», опубликованной в газете «Рабочий край» 22 марта 1986 года. – Отсюда в ясную погоду Волга просматривалась за двадцать километров вверх по течению. Если судно, идущее вниз по реке, не заходило в Плёс и не брало лоцмана, оттуда подавался сигнал, который и принимали в Сторожеве. Судно, не зная фарватера, налетало на камни и захватывалось или уничтожалось». В 1420 году Плёс пережил моровую язву, свирепствовавшую в северной России. Город несколько раз горел. После смерти в 1425 году основателя Плёсской крепости, начался длительный и острый кризис, заполнивший почти все княжение Василия Тёмного. Великокняжеской власти, опиравшейся на служилых землевладельцев и городское население, противостояла коалиция удельных феодалов во главе с галицким князем Дмитрием Шемякой. Его разорительные набеги переносил и Плёс. С 1425 по 1456 годы Плёс находился в центре яростной междоусобной борьбы.
В 1429 году многочисленное войско молодого хана Махмута Хази опустошило и сожгло ряд поволжских городов, в том числе и Плёс. Много жителей было убито, имущество их разграблено. Казанские татары забирали немало пленников. Через некоторое время Плёсская крепость снова была отстроена. С 1462 года, когда московские князья отказались платить дань татарским мурзам, крепость являлась сборным пунктом для русских войск, направлявшихся на битву с врагом. В 1540 году татарское войско потерпело под Плёсом сильное поражение. Более века продолжалась борьба Московского государства с Казанским ханством. На долю Плёса выпала задача - встречать и отражать неоднократные набеги казанских татар. В 1551 году по распоряжению избранной рады в Плёсе был сформирован большой отряд войск для похода на Казань. Впоследствии он влился в Костромские полки под командой князей Горбатого и Серебряного. Осенью 1552 года Казань была взята. Казанское ханство перестало существовать. В 1556 году сдалась русским войскам и Астрахань. С этого времени вся территория среднего и нижнего Поволжья присоединилась к единому русскому государству. Волжский водный путь стал свободным на всем своем протяжении от Каспийского моря до истоков Волги, что открыло возможность для развития торговой деятельности поволжских городов. Город Плёс подчинялся московскому великому князю. Восстание крестьян под предводительством Ивана Болотникова в 1607-1608 годах довольно сильно поколебало устои молодого централизованного русского государства. В начале XVII века русская земля вновь пережила тяжелые годы. Страна была ослаблена после тирании Ивана Грозного, смутное время, ознаменованное стихийными бедствиями, тяжелейшим политическим, экономическим, государственным и социальным кризисами, именно такого момента не упустили Польша и Швеция, предприняв новую интервенцию для порабощения русского народа. Поляки заняли Москву. Были разорены Владимир, Суздаль, Кинешма, Галич, Плёс, Кострома, Ростов и ряд других городов. Вся Русь тогда всколыхнулась против польских захватчиков.
Великое патриотическое движение возглавили нижегородцы. Во главе с земским старостой Козьмой Мининым они собрали большое народное ополчение и, ранней весной 1612 года, под руководством воеводы князя Дмитрия Михайловича Пожарского, двинулись освобождать Москву (нижегородские послы явились к Пожарскому в его вотчину - село Мугреево, теперь в Южском районе Ивановской области, где Дмитрий Михайлович лечился от ран, полученных в боях с поляками под Москвой). В Плёс заблаговременно была выслана артель плотников, чтобы до прихода всего войска построить плоты и паромы для переправы. Из Нижнего Новгорода ополченцы шли на Ярославль правым берегом Волги. По пути к ним примыкали ратные люди из Балахны, Юрьевца, Кинешмы, Плёса. Весенняя распутица захватила ополчение в Кинешме. Руководители его отправили в Плёс большую артель плотников строить паромы и плоты для переправы войска через Волгу на левый берег. Во всех местах, по которым проходили ополченцы, их принимали с великой радостью и давали «ратников и многую казну на подмогу». В Плёсе имел место трогательны случай: юрьевецкие татары, желая послужить своему новому отечеству, вручили через прибывших сюда выборных людей князю Пожарскому две тысячи рублей, прося употребить их на ратное дело против поляков.
Но миновало лихолетье. Уже в первой четверти XVII века Плёс утрачивает свое значение укрепленного пункта, и становиться центром обширного церковного округа – так называемой Плёсской десятины, в которую, согласно переписным книгам Алексея Копнина, в 1653 году входило 170 церквей Костромского, Галичского и Кинешемского уезда. Естественно, это не могло не отразиться на облике города. Сожженная крепость больше уже не восстанавливается. Взамен старой церкви, находившейся в крепости, сооружается деревянный Успенский собор. Обзаводятся своими приходскими храмами и быстро растущие слободы.
К концу XVII столетия Плёс – уже довольно большой по тем временам город. О его величине можно судить хотя бы по тому, что в одном только приходе Троицкой церкви в 1694 году числилось 118 дворов. Появляются в городе и первые каменные строения – кирпичный Успенский собор (1699) на территории бывшей крепости и два административных корпуса, на западной окраине города, Преображенская пустынь, за Шохонкой – Петропавловская церковь, заменившая свою деревянную предшественницу, и др.
Плёс служит одним из замечательных примеров того, как талантливые русские зодчие умели сохранить и органично развивать замыслы своих предшественников. Потому то и дошел до нас Плёс во всей своей первозданной красоте, потому и не заслонила позднейшая его застройка живописного природного ландшафта.
В 1778 году Плёс указом Екатерины II был преобразован в уездный центр Костромской губернии. Тогда же город получил собственный герб. Во время Отечественной войны 1812 года в Плёсе формировались отряды Костромского народного ополчения. Когда Наполеон стал угрожать Москве, и началась эвакуация населения, Плёс послужил пристанищем для воспитанников и педагогов Московского театрального училища. Плёсский краевед П. И. Моисеев в своей книге «Город Плёс» приводит интересные воспоминания известного балетмейстера начала XIX века А. П. Глушковского о пребывании училища в Плёсе: «Театральной конторе, гардеробу и библиотеке был отведен двухэтажный дом на берегу Волги, а театральное училище поместили в трех мещанских домах, стоявших на горе: в одном жили мальчики, а в другом – девицы, третий же дом был занят для классов воспитанников; чтобы сделать зало для танцев попросторнее, сняли в доме перегородки. Во время занятий хозяин с дочерью и соседскими девушками собирались под окнами училища слушать пенье и смотреть, что делалось в училище, но более всего внимание простолюдинов было обращено на танцы, особенно удивляло их то, что девушки подымали ноги в разные стороны, прыгали, вертелись: бабы, которые были посмелее, говорили: « Ах, матки мои, как их вертит нечистая сила, как она их подымает!» Некоторые из них плевались, крестились и читали про себя молитву. Через несколько времени после того жители города Плёса стали бегать от дома, занимаемого театральным училищем, как от чумы».
Свой первый этюд в Плёсе Левитан написал вечером в день приезда. Это была «околдовавшая» его древняя церковка на холме. Именно в Плёсе Левитан нашел самые благоприятные условия для жизни и творчества. В 90-х годах, после того как появились на выставках волжские картины Левитана, Плёс оказался весьма популярным. Для людей творчества, и прежде всего для художников, тихий городок на Волге стал любимым и заветным уголком вдохновения и творчества. С тех пор человек с мольбертом – живая деталь здешнего пейзажа, особенно летом.